《赌侠2：上海滩赌圣》作为王晶执导的经典喜剧片，延续了“赌神宇宙”的荒诞风格，却在时空设定与角色塑造上玩出了新花样。周星驰饰演的阿星从赌神门下学成归来，本该是现代赌坛的风云人物，却因反派大军的复仇被卷入1937年的上海滩漩涡。这种穿越叙事看似无厘头，实则暗藏对旧上海帮派文化的戏谑解构——当赌术遇上民国谍战、中南海高手混搭川岛芳子的历史阴谋，影片用夸张的糖衣包裹着对权力欲望的讽刺。
巩俐分饰的如仙与如梦姐妹，成为全片最具反差魅力的角色。她既演出了民国女子如仙的温婉神秘，又诠释了现代女孩如梦的活泼灵动，两种气质切换自如，与周星驰的对手戏更是火花四溅。尤其是赌场对峙时，巩俐一个眼神便压住全场气场，让人忘记她彼时仍是中央戏剧学院的学生。而吕良伟饰演的丁力，将野心与兄弟情义交织的矛盾感刻画得入木三分，他与阿星从合作到猜忌的关系转变，堪称全片最扣人心弦的戏剧张力来源。
吴孟达饰演的三叔依旧是黄金配角，市侩贪财的性格设计与阿星的赤子之心形成鲜明对照。两人在民国街头卖艺求生的段落，举手投足都是教科书级的肢体喜剧表演。向华强回归出演龙五更是惊喜，冷面杀手与赌神左膀右臂的双重身份，让这个工具人角色多了几分黑色幽默。
尽管影片后半段陷入“赌局定江山”的套路，但王晶用快速剪辑与视觉特效营造出魔幻现实氛围。当阿星在终极赌局中面对异能军团的千机变化，那些飞檐走壁的武打设计早已超越普通赌片范畴，更像是对《黑客帝国》等科幻片的本土化致敬。最终爱国主题的升华虽稍显生硬，却巧妙呼应了香港电影黄金时代特有的家国情怀。